唐家杰 (黄日华饰) 有四段情都令他刻骨铭心。初恋情人钟雪儿 (蓝洁瑛饰) 由文员转为电影红星,家杰无法忍受两人的距离而提出分手。第二段情在他就读课程而认识老师林思恒 (郑裕玲饰) ,两人已到谈婚论嫁地步,但思恒不能接受父亲再婚而离港,导致感情无疾而终。家杰妹妹家慧(陈嘉贤饰)有同学周秀文 (黄造时饰) 一向暗恋他,大家都有好感,但不被好友王启聪(任达华饰)看好。女强人性格的杨曼玲 (陈秀珠饰) 时,与人打赌要征服家杰,家杰在玲与文之间摇摆。家杰向文求婚后,雪儿再次出现,玲恼羞成怒,劝雪儿勿放弃家杰。思恒回港,成为家杰的同事,四美令家杰难以抉择……
钟欣凌,丁宁,孙淑媚,李李仁,连晨翔,刘书宏
郑嘉颖,黄浩然,徐子珊
吴镇宇,黄子华,陈慧珊,马苏,张庭,赵荣,曾江
甄子丹,万绮雯,林志豪
周润发,赵雅芝,吕良伟,刘丹,汤镇业,林建明,廖启智,景黛音,陈立品